Prvo naročilo cesarja Maksimilijana I., ki je odredil potovanje na vzhod, je bilo izpolnjeno. Težavnostna in nevarna pot v Moskvo je trajala precej dolgo (odprava je od „meje“ do prestolnice kneževine potovala 3 tedne), kar je Herberstein opisal v svojem dnevniku, ki je bil kasneje, čez 22 let, prvič izdan v njegovih Moskovskih zapiskih. Na poti do Novgoroda je odprava potovala mimo mest - utrdb (Opočka, Porhov), mimo kmečkih zaselkov in posameznih popotniških postojank, od Novgoroda pa je Herbersteinova skupina nadaljevala pot na „poštnih“ konjih.