Vendar je Maksimilijan že leta 1515 izgubil interes za pomoč Rusiji v vojni proti Jagelonom, in sicer takrat, ko si je pridobil Ogrsko s pomočjo poroke svojega vnuka Ferdinanda z Anno, hčerjo ogrskega vladarja Vladislava Jagelona. Tako je Maksimilijan postal posrednik med vojskujočima se državama in v zvezi s tem poslal v Moskvo S. Herbersteina, ki je že leta 1516 pokazal svoje izredne diplomatske sposobnosti na Danskem. Odposlanska odprava je krenila v Moskvo po precej nenavadni poti.