Med letoma 1994 in 2000 je bil raziskovalni direktor v chicaški družbi za trgovanje s terminskimi pogodbami in opcijami. Kmalu je ugotovil, da je z računalniškim programiranjem mogoče dobro zaslužiti, in ko je zaslužil nekaj denarja, je pustil službo ter se začel ukvarjati z internetnimi projekti. Jimmy Wales je človek, ki je začel Wikipedijo, obsežno spletno enciklopedijo, v katero vsak dan pogleda na milijone ljudi.