Malce je špekuliral z rudnikom cinka in nafto, toda obe podjetji sta propadli. Vpisal se je v Nacionalno gardo, se šel leta 1917 borit v jarke I. svetovne vojne (kot artilerijski stotnik), po vojni pa odprl trgovino, ki je kmalu propadla, toda Truman ‐ vojni veteran,, baptist ‐ se je zdel Pendergastu, missourijske demokratske stranke (kasneje so ga zaradi davčnih utaj zaprli), primeren za politiko: najprej ga je dal izvoliti za sodnika, potem ga imenoval za direktorja državnega urada za zaposlovanje, leta 1934 pa ga je dal izvoliti v kongres. In tako je Truman postal senator ‐ čudežno in povsem presenetljivo.