Sredi 90. let se je iz Beograda vrnil v rodno mesto in se nekaj časa ukvarjal z vožnjo hitrih športnih avtomobilov. Kmalu pa je postal ne le najvplivnejši človek v svojem rojstnem kraju s 60.000 prebivalci, ampak tudi eden najmočnejših ljudi v državi. V Požarevcu je ustanovil nekaj podjetij, a zanesljivejši vir dohodka, kot navaja najbolje obveščeni kronist Miloševićevega obdobja v knjigi Kraj srpske bajke (Konec srbske pravljice), so bili posli z brezcarinskimi trgovinami in s privilegiranim uvozom, s katerimi se je ukvarjal skupaj s partnerjem Vladom Trefom.