Po eni strani je ves čas šotoril na visokih vladnih svetovalnih položajih, po drugi strani pa je fural velike korporacije a la G.D., Gulfstream Aerospace, General Instrument in Gilead Sciences, običajno hkrati.
Ronald Reagan ga je leta 1983 med iraško-iransko vojno kot svojega posebnega odposlanca poslal k Sadamu, ki je tedaj Perzijce redno zasuval z biokemičnim orožjem - Rummy ni niti trznil. Ko se je vrnil, je rekel le: Sadam ne sme izgubiti!