Windows Mobile je operacijski sistem z dolgo in raznoliko zgodovino. V osnovi temelji na Microsoftovem operacijskem sistemu za vgradne naprave Windows CE (pri čemer »C« pomeni »Compact«, »Connectable«, »Compatible«, »Companion« ali karkoli drugega, kar sodi v sklop opisov tovrstnega operacijskega sistema, »E« pa seveda »Edition«).