Leta 1966 rojeni podjetnik se je z internetom začel ukvarjati leta 1996, ko je ustanovil spletišče Bomis.com, nekakšen iskalnik »vsebin za odrasle«. Jimmy Wales, po domače Jimbo, zatrjuje, da Bomis oziroma njegov slikovni oddelek Bomis Babes nikakor ni bilo pornografsko spletišče, a mu ne verjamejo prav vsi.