Leta 1986 je v trgovine prišel Chessmaster 2000, prva različica danes verjetno najbolj priljubljenega šahovskega programa. Chessmaster je bil za razliko od večine takratnih šahovskih programov grafično bogato opremljen, uporabili smo ga lahko za učenje šaha, za povrh pa je bil tudi zmogljiv. Njegova trenutna različica Chessmaster 10 je osmi najboljši šahovski program na svetu in dandanes morajo tudi najboljši šahovski mojstri napeti vse sile, če hočejo premagati svoj domači »pecejček«.