CrossOver Office 5.0 tako že v osnovi podpira Microsoft Office 2003, odjemalec Outlook, brskalnik Internet Explorer in risarski program Visio. K temu moramo dodati še podporo priljubljenim programom, kot so Adobe Photoshop, Macromedia Dreamweaver, Lotus Notes in tudi vse bolj priljubljenemu iTunes.
Čeprav CrossOver Office temelji na kodi WINE, prinaša tudi nekatere dodatne funkcije, med katerimi je najpomembnejša tehnologija Bottles.