Podjetje Codeweavers je v peto različico programa vgradilo najnovejšo kodo iz odprtokodnega projekta WINE 0.9, obenem pa izboljšalo hitrost delovanja programa v okolju Linux in razširilo seznam podprtih okenskih programov. CrossOver Office 5.0 tako že v osnovi podpira Microsoft Office 2003, odjemalec Outlook, brskalnik Internet Explorer in risarski program Visio. K temu moramo dodati še podporo priljubljenim programom, kot so Adobe Photoshop, Macromedia Dreamweaver, Lotus Notes in tudi vse bolj priljubljenemu iTunes.