Obvezni sestavni del storitev bo tudi oglaševanje, saj si je po besedah Gatesa oglaševalski model že v preteklosti izboril pomembno vlogo in se izkazal za koristnega. Gates želi z oglasi k novim storitvami privabiti tudi svoje partnerje in celo konkurente, saj gre po njegovih besedah pri prehodu na spletne storitve za preobrazbo celotnega vesolja.
Windows Live je pravzaprav samo novo ime storitev MSN.com. Windows Live Mail bo nadomestil Hotmail, Windows Live Messenger bo nasledil MSN Messenger 8, MSN Search pa se bo preimenoval v Windows Live Search.