Orodje, ki ga veliko omenjamo, nmap, je posebej znano tudi po tem, da dokaj zanesljivo ugane operacijski sistem. Nmap in drugi programi za aktivno detekcijo operacijskega sistema (npr. queso, Xprobe) sondirajo ciljni računalnik s posebej prirejenimi paketi in odgovor nanje primerjajo z vzorci, značilnimi za posamezne operacijske sisteme, shranjenimi v datoteki s »podpisi« operacijskih sistemov. Tako lahko hekerji zelo hitro določijo, kateri operacijski sistem je nameščen na sicer neznanem računalniku.