Sredi leta 2003 je Jim Hugunin začel raziskovati srce Microsoftove pobude .net, skupni izvajalni sistem za različne programske jezike (CLR). Čeprav je bil njegov namen pisanje članka o neprimernosti sistema, kot je CLR, za različne dinamične, skriptne jezike, je ugotovil ravno nasprotno in začel s prenosom priljubljenega, zelo dinamičnega programskega jezika nanj. Izdelek, znan pod imenom IronPython, je bil sprva združljiv z različnimi izvedbami CLR, kot je Microsoftov .net pa tudi Ximianov (zdaj Novellov) Mono.