V tem primeru poteka vse avtomatsko in po nekaj klikih z miško ima PocketPC naložene vse podatke iz vašega Outlooka, tudi elektronsko pošto zadnjih nekaj dni. Prednost pred je stalna programska povezanost z računalnikom, kar pomeni, da se vse spremembe v »velikem« Outlooku takoj zrcalijo tudi na ročnem računalniku. Strah, da bi pred odhodom iz službe pozabili pritisniti tipko Sync (kar zahtevajo), je torej odveč.