Tomcat 5.5 prinaša številne izboljšave, prvič pa uporabnikom ne predpisuje rabe Sunovega okolja JDK za prevajanje dinamičnih spletnih strani, saj uporablja odprtokodna orodja Eclipse Java Development Tools (JDT), prevajalnik za javo iz JDT je celo vključen v binarno distribucijo strežnika.
Sveži strežnik pa potrebuje tudi storitve najbolj svežega izvajalnega okolja, JRE 5, ki pa skupaj z javo 5 še ni dokončno dozorelo (glej zgoraj). Novi Tomcat 5.5 je tako zaenkrat namenjen bolj preizkušanju, resnim aplikacijam pa še vedno zvesto služi Tomcat 5, ki je nedavno prav tako doživel osvežitev, ki odpravlja nekatere hrošče (različica 5.0.28).