Okna 2000 omogočajo 127-mestna gesla; žal smejo biti ta,če so v omrežju računalniki z Okni 95 in 98, dolga le 14 znakov, če se želimo iz njih prijaviti v računalnik z Okni 2000.
Poleg programov, ki poskušajo uganiti geslo, so naslednja vrsta nevarnih programov trojanski konji. Trojanski konj se lažno predstavi kot program za prijavo v sistem, v resnici pa ukrade geslo.