Entourage je edini program, ki je doživel pravo prenovitev vmesnika iz prejšnje različice. Namesto dolgočasnega velikega okna zdaj na levi polovici zaslona kraljujejo veliki gumbi za odpiranje posameznih opravil (sporočila, koledar, opravila, adresar, zapiski). Sporočila lahko popestrimo z večpredstavnimi vložki (filmi, zvoki in slike ozadja).