Odposlanska odprava je krenila v Moskvo po precej nenavadni poti. Ko so prišli iz prestolnice Litovske kneževine, so nadaljevali pot po običajni cesti skozi Smolensk, nato pa zavili proti Polocku, Gorsplji in Nissi in prispeli v Veliki Novgorod. Po poti se Herbersteinu ni posrečilo ne „opaziti in razločiti“ ne „poizvedeti o mejah“, ki so ločevale posesti litovskega velikega kneza Sigizmunda I.