Tako je postal posrednik med vojskujočima se državama in v zvezi s tem poslal v Moskvo S. Herbersteina, ki je že leta 1516 pokazal svoje izredne diplomatske sposobnosti na Danskem. Odposlanska odprava je krenila v Moskvo po precej nenavadni poti. Ko so prišli iz prestolnice Litovske kneževine, so nadaljevali pot po običajni cesti skozi Smolensk, nato pa zavili proti Polocku, Gorsplji in Nissi in prispeli v Veliki Novgorod.